Juan el Constant (1468-1532) fue miembro de la línea Ernestina de la Casa de Wettin. Durante la vida de su hermano, Elector Frederick el Wise, se involucró en el negocio del gobierno. Después de la muerte de su hermano en 1525, Juan el Constante heredó la posición de Elector y se convirtió en el nuevo maestro de Cranach, en cuyo papel demostró no menos benevolente que Frederick el Wise. Uno de los principales deberes de Cranach como pintor de la corte consistía en retratar a los príncipes sajones, así como a sus familias y aliados. Los retratos no sólo fueron destinados como documentación de la línea de ascendencia para galerías ancestrales reales, sino también como regalos. El intercambio mutuo de retratos fue una costumbre judicial, con el resultado de que sabemos cómo era Juan el Constant de una serie de pinturas de Cranach. El presente retrato de media longitud muestra a Juan el Constant en semi-profile a la edad de 58 años. Sus brazos se alzan en los bordes izquierdo y derecho de la pintura, pero el formato estrecho de la obra le da al retrato una expresión de inmediatez monumental. Además, el sitter se destaca por la virtud del anillo de señal en su mano izquierda, la cadena alrededor de su cuello que lleva varios anillos y una pequeña cruz, y sobre todo el rico bordado en su cuello de camisa y el precioso borde de piel en su vestido. La guirnalda de las carnaciones en su cabello, tradicionalmente usada en las bodas, indica que el retrato podría haber sido pintado con motivo del betrothal del hijo del niñera, John Frederick el Generoso, a Sibylle de Cloves en 1526, y que el Elector es representado aquí como el padre del novio.