La primera y más conocida de una serie temprana de Madonnas en un entorno paisajístico es la Gitana Madonna. Esta pintura obtuvo su nombre del pelo negro y la cara pálida de la Virgen, así como el contraste encantador de los colores. Este tipo de Madonna, con ojos muy oscuros, no se encuentra en las obras posteriores de Titian. En contraste con el más remoto Madonnas de Giovanni Bellini, el gitano Madonna tiene una calidez radiante, una física expansiva, pero la composición todavía deriva de un prototipo Bellini. En el Bellini, el niño se enfrenta directamente, y los rayos X muestran que este fue originalmente el caso con el Titian. También demuestran cómo Titian se adhirió a la práctica giorgionesca de hacer cambios radicales durante el proceso de pintura. Esto difiere de las generaciones anteriores de artistas venecianos y artistas centrales italianos, que eran más propensos a haber trabajado todo de antemano en dibujos preparatorios o subdrando sobre el apoyo y menos probable que hicieran grandes alteraciones después de empezar a pintar.