Este retrato fue una de las primeras comisiones de Holbein como pintor maestro en Basilea. El joven académico Bonifacius (o Bonifacio) Amerbach (1495–1562), hijo de una impresora, se convirtió en amigo y admirador de Holbein, ya que ambos hombres mezclados en círculos humanistas en Basilea. Amerbach, que siguió enseñando derecho romano en la Universidad de Basilea, también fue amigo del gran erudito humanista Desiderius Erasmus, que le hizo su único heredero. Se convirtió en coleccionista del arte de Holbein, y su colección, expandida por su hijo Basilius, formó el núcleo del museo de arte de Basilea. El formato casi cuadrado de la imagen es inusual. Detrás del sitter hay una higuera y una variedad de montañas cubiertas de nieve. La tableta de inscripción a la izquierda del plato contiene verso latino por Amerbach que traduce: "Aunque una cara pintada, no soy segundo en la cara viviente; soy igual al caballero, y me distingo por líneas correctas. Ha vivido ocho períodos de tres años, y a través de mí esta obra de arte representa con diligencia lo que pertenece a la naturaleza". Esto es seguido por los nombres de Amerbach y Holbein y una fecha precisa.