A principios de la década de 1660, van Brekelenkam se convirtió en representaciones de cortejo y temas relacionados y, en consecuencia, introdujo un nivel de elegancia y finura hasta ahora inédito en su trabajo. La Conversación Sentimental de alrededor de 1663 muestra detalles con mobiliario como es adecuado para su tema: conversación cortés entre una pareja inteligentemente vestida. Las interacciones de las figuras en esta imagen (y las relacionadas por el maestro) deben mucho al arte de Terborch, el pintor holandés más contemporáneo de temas de cortejo. La presencia de un instrumento musical y un vino, motivos de amor con honor a tiempo, sugieren que el joven par converse sobre asuntos amorosos. Y considerar también la presencia de un gran paisaje rocoso en la pared detrás de ellos. Este paisaje, con su viajero ascendiendo un sendero empinado y arduo, posiblemente comenta sobre la naturaleza de la relación de la pareja y ama el travail en general.